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年 6月下旬，离开名古屋回国探望病中的祖母。
8月初，回到富阳。与孙荃（1897—1978）订婚。
9月初，返回日本。
1918年 5月，中国留日学生为反对“中日军协约”掀起罢课学潮，达夫积极响应。
1919年 7月，在名古屋第八高等学校毕业。
11月中旬，返回日本，进入东京帝国大学（即现在东京大学前身）经济学部。
1920年 7月，回国与孙荃结婚。后生女洁民、正民，子天民，另有一子龙儿夭折。
1921年 6月8日，与郭沫若、成仿吾、张资平等人在东京第二改盛馆郁达夫寓所成立创造社，并决定出版《创造季刊》。
10月15，第一本小说集《沉沦》由上海泰东图书局出版，为“创造社丛书”第三种。
1922年 3月15日，主编的《创造季刊》创刊号付印，5月1日起由泰东图书局正式发行。郁达夫在该刊上发表小说《茫茫夜》和论文《艺文私见》。
3月底，在东京帝国大学经济学部经济学科毕业，获经济学士学位。
5月11日，沈雁冰从《时事新报·文学旬刊》第三十七期起连续三期以笔名“损”连载《〈创造〉给我的印象》，对郁达夫的《艺文私见》等文提出反批评，并逐篇评论《创造》季刊创刊号中的各文。创造社和文学研究会之间爆发了一场激烈论战。
9月17日，胡适在《努力周报》第十二期发表《编辑余谈——骂人》，指责郁达夫和创造社其他成员“浅薄无聊”，引起创造社和胡适派文人的一场笔战。
1923年 2月17日，与鲁迅结识。
5月19日，作《文学上的阶级斗争》，首次在中国文艺界提倡文学应该为阶级斗争服务。
10月初，小说、散文集《鸢萝集》由上海泰东图书局出版，为创造社“辛夷小丛书”第三种。
11月2日，《创造日》停刊，共出101期。
11月初，结识沈从文，并予以同情和帮助。
11月16日，在《晨报副刊》上发表《给一位文学青年的公开状》。
12月13日，《现代评论》在北京创刊，开始为它撰稿。
1925年 10月31日，《咒甲寅十四号的评新文学运动》在《现代评论》第二卷第四十七期发表，配合了鲁迅批判章士钊的斗争。
1926年 3月18日，向往南方革命，与郭沫若、王独清同赴广州中山大学任文科教授。
6月初，因子龙儿在京病重，离广州去北京。
6月19日，抵京。龙儿已于14日死去，苦痛不已。
1927年 1月14日，认识王映霞，并开始追求她。
4月8日，作《在方向转换的途中》，抨击蒋介石的独裁的高压政策。同日又作《〈鸭绿江上〉读后感》，肯定蒋光慈的小说，并呼唤产生“烈风暴雨般的粗暴伟大，力量很足，感人很深的文学”。
4月11日，作《公开状答日本山口君》。
4月12日，蒋介石发动“四·一二”反革命政变。郁达夫“午后出去访友人，谈及此番蒋介石的高压政策，大家都只敢怒而不敢言。”
5月10日，在一次宴会上得知国民党当局要他“为他们帮助党务”作为“交换条件”，以“保证创造社的不封”，立却“托病谢绝”。
5月23日，有人引诱郁达夫“出去做个委员”，断然拒绝。
5月28日，托病去杭州暂避。
5月29日，国民党当局到创造社出版部搜查，逮捕职工数人，并调查郁达夫在杭州的住址。
6月5日，与王映霞订婚。
7月31日，成仿吾到达上海。郁达夫“将创造社出版部事务全部交出”，“从此脱手”。
8月15日，在上海《申报》和《民国日报》刊登启事，声明退出创造社。文艺论著《文学概说》由上海商务印务馆出版，为《百科小丛书》第137种。
9月3日，作《农民文艺的提倡》，提出文艺要表现“占最大多数，最大优势”的农民阶级，要描写“农民的生活，农民的感情，农民的苦楚。”
10月5日，参加由北新书局李小峰宴请鲁迅的宴会，与鲁迅重逢。
10月6日，设宴欢迎鲁迅。从此，进一步与鲁迅成为至交和战友。
1928年 1月16日，在《北新半月刊》第二卷第六号上发表《卢骚传》，配合了鲁迅与梁实秋的论战。
本月，与王映霞结婚。婚后租住嘉禾里一四三号，不久后改住一四四号。
2月16日，在《北新半月刊》第二卷第八号上发表《翻译说明就算答辩》，进一步与梁实秋论辩。
本月，由钱杏村介绍，秘密加入太阳社。
8月16日，在《北新半月刊》第二卷第十九号上发表《对于社会的态度》，详细阐明自己脱离创造社的原因，批评创造社作家攻击鲁迅。
1929年 7月，作鲁迅与北新书局版税纠纷的调解人和鲁迅与林语堂冲突的和事佬。
10月6日，得知安徽省教育厅长程天放攻击自己为“堕落文人”，并列入“赤化分子”名单中，准备加以迫害，立即乘船回沪。
1930年 2月10日，离沪去杭州、富阳小住。
2月13日，中国自由运动大同盟在上海成立，为发起人。
3月2日，中国左翼作家联盟在上海成立，由鲁迅提名为发起人之一。
11月，致函“左联”负责人，表示不能经常参加“左联”的会议。结果，被开除出“左联”。
1931年 1月17日，李初梨在上海东方旅社参加党的会议时被捕，郁达夫积极奔走营救。
12月19日，参加周建人、胡愈之等集议组织的上海文化界反帝抗日大联盟成立大会。
1932年 1月1日，在《新月》第四卷第一期上发表悼念徐志摩的文章《志摩在回忆里》。
1月7日，在暨南大学作以《文学漫谈》为题的讲演，号召青年学生“要用文学来作宣传，唤起我们本国的群众，叫他们大家起来反抗帝国主义。”
2月4日，与鲁迅、茅盾等联合发表《上海文化界告世界书》，谴责帝国主义发动“一二八战争”。
2月8日，与戈公振、陈望道等组织中国著作家抗日会，并任编辑委员和国际宣传委员会委员。
4月20日，中篇小说《她是一个弱女子》，由上海湖风书局出版。不久即被国民党查禁。
7月5日，作《文艺论的种种》，强调指出“文学是非要大众化不可的”。
7月10日，发起文化界人士集会，与柳亚子、茅盾等32人联名致电南京国民党当局，要求释放泛太平洋产业同盟秘书牛兰夫妇。
9月，林语堂执编的《论语》创刊，被聘为特约撰稿人。在创刊号上发表散文《钓台的春昼》，控诉了蒋介石这一“中央党帝”的暴行。
1933年 1月，加入由宋庆龄、蔡元培、杨可佛等领导的中国民权保障同盟。
本月，作《为小林的被害檄日本警视厅》，抗议日本法西斯当局杀害日本无产阶级作家小林多喜二的野蛮行径。
4月3日，出席民权保障同盟全国执行委员会和上海分会的联席会议，讨论营救中共党员廖承志、罗登贤等人。
春，参加宋庆龄举行的一次民权保障同盟的会议，对史沫特莱说：“我不是一个战士，我只是一个作家。”
5月15日，领衔发表《为横死之小林遗族募捐启》。
5月23日，与蔡元培、杨杏佛等联合致电南京国民党政府抗议逮捕作家丁玲和潘梓年。
8月16日，在《中国著作家欢迎巴比塞代表团启事》上签名。欢迎参加远东反战会的外国代表团。
12月30日，鲁迅为王映霞书写诗幅《阻郁达夫移家杭州》。
1934年 5月1日，撰文参加《春光》杂志发起的“中国为什么没有伟大的作品产生”的讨论，认为鲁迅的《阿Q正传》和茅盾的《子夜》都是伟大的作品。
9月，陈望道主编的《太白》半月刊创刊，任编辑委员。
12月5日，开始在《人间世》陆续发表自传（一）至（八）。
1935年 7月，在杭州官场弄般若堂边购地，开始兴建“风雨茅庐”。
10月，《达夫短篇小说集》（上、下册）由上海北新书局出版。
1936年 2月2日，应福建省政府主席陈仪的邀请赴闽。
2月7日，被委任为福建省政府参议。
6月12日，被任命为福建省政府公报室主任。
9月25日，在福州路致中学讲演《国防统一阵线下的文学》，对“国防文学”和“民族革命战争的大众文学”两上口号，谈了自己的看法。
10月19日，鲁迅先生逝世。连夜致电许广平。
10月20日，在赴沪轮船上作《对于鲁迅死的感想》：“鲁迅虽死，精神当与中华民族永在。”
10月22日，瞻仰鲁迅先生遗容和参加鲁迅先生的葬仪。
10月24日，作散文《怀鲁迅》。
11月13日，以为福建省政府采购印刷机和日本文艺界邀请讲演名义离沪赴日本请郭沫若回国参加抗战。抵达日本后不几天，和郭沫若一起出席日本改造社举行的欢迎会，会上讨论了翻译出版《大鲁迅全集》事宜。后又于11月29日和12月6日两次探望郭沫若。
1937年 1月3日，离开厦门。在厦门期间，曾支持厦门大学学生向厦门国民党当局要求将一条经南普陀的大道改名为“鲁迅路”，以纪念鲁迅，但未有结果。
3月1日，为日本改造社出版《大鲁迅全集》而写的《鲁迅的伟大》一文在《改造》第十九卷第三号上发表。
5月18日，致电郭沫若，转达国民党当局的意见请他回国。
7月27日，郭沫若由日本回到上海，参加抗战。郁达夫专程赴沪迎接。
10月20日，在《小民报·怒吼》上发表《鲁迅先生逝世一周年》，认为“纪念先生最好的方法，莫过于赓续先生的遗志，拼命去和帝国主义侵略者及黑暗势力奋斗。”
1938年 1月初，得悉老母陆氏于去年12月31日饿死故里的噩耗，悲痛至极。
3月9日，应郭沫若的邀请，赴武汉任军委会政治部第三厅少将设计委员。
3月27日在武汉参加中华全国文艺界抗敌协会成立大会，被选为理事。
5月9日，作《日本的娼妇与文士》，痛斥为日本军阀为虎作伥的佐藤春夫。
5月14日，在文艺界人士《给周作人的一封公开信》上签名，正告周作人不要堕落为民族罪人。
8月1日，在戴望舒主编的香港《星岛日报·星座》创刊号上发表《抗战周年》，宣传抗战必胜。
12月18日，偕王映霞和长子郁飞离开福州赴新加坡。
1939年 1月1日，应邀前往马来亚槟榔屿参加《星槟日报》创办典礼。
同日，在《星洲日报》上发表政论《估敌》，对敌人的动向和虚弱本质作了精辟的分析。
1月9日开始主编《星洲日报》早版的《晨星》副刊和晚版的《繁星》副刊。
1月15日，接编《星洲日报星期报》和《文艺》副刊。
1月21日，在《星洲日报·晨星》上发表《几个问题》，引起了星马文化界的一场论战。
2月5日，接编《星槟日报星期刊》的《文艺》双周刊。
2月9日，在《星洲日报·繁星》上发表《满江红——福州于山戚武毅公祠新修落成而作用岳武穆公原韵》，抒发了捍卫祖国的豪情。
3月22日，在《星洲日报·晨星》上发表《杂谈近事·捐助文协的事情》，号召《晨星》投稿者把稿酬的一部分或全部捐助“文协”。
11月23日，长兄郁曼陀在上海遭到日伪特务暗杀。次年3月24日上海律师公会举行盛大追悼会，郁达夫遥寄挽联。
1940年 2月，与王映霞协议离婚。
4月7日，开始编辑《星洲日报星期刊》的《教育》周刊。
4月19日，在《星洲日报·晨星》上发表致林语堂的信《嘉陵江上传书》，表达了与林语堂的真挚友谊和对国民党权贵的不满。
7月上旬，《星洲日报》主笔关楚璞辞职回国，郁达夫代主笔三个多月，承担撰写社论之责。
7月至8月，因足疾，委托青年诗人冯蕉衣主持《晨星》编务。
本年秋，结识新加坡英政府情报部华籍职员李筱瑛。
10月11日，参加在武吉智马青山亭举行的青年诗人冯蕉文的葬礼。
10月17日，在《星洲日报·晨星》上刊出“纪念诗人冯蕉衣”特辑。
1941年 2月23日，出席星华筹赈会主办的刘海粟画展开幕典礼。
3月14日，领衔发表《星华文艺工作者致侨胞书》，抗议国民党当局发动皖南事变，要求团结抗日。
4月起，主编英政府情报部出版的《华侨周报》。
5月9日，在《星洲日报·晨星》上撰文介绍青年作者温梓川的短篇小说集《美丽的谎》。
8月，翻译林语堂的《瞬息京华》，开始在《华侨周报》连载，三四个月后中止。
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